蒋九岁丧父，自小由寡母含辛茹苦抚养长大，早年孤苦之经历塑造了他孤独孤僻的个性，寡母是唯一可敬可信的人，其他人都不可信赖。正因为从小缺失对人的“基本信赖”，养成蒋成年以后幽暗多疑的心理和性格，反映到他的用人观上，忠诚最为重要。而另一方面，这种孤儿寡母的成长经历，让他从小就体会到孤苦伶仃、孤立无援的滋味，用蒋的自我表述更为贴切“余自此乃知社会之黑暗与不平，而更恨世态之炎凉与人情之浇薄。”这样的经历使他从小便素有“雪耻”情结，无论国恨家仇，均不忘“雪耻”。对于别人对他的控制、驾驭的强烈抵触情绪，是他重要的一个心理。20年代他对鲍罗廷的仇恨，以及40年代与史迪威的那种关系，都有很强烈的表现。
如果说性格多少有些“先天”影响的话，那么蒋达成志业之路更多的是靠“后天”的谋略和机遇。政治上要形成一股势力，必须既要跟对人，也要有人可跟，即圈子上面有人，下面也有人才行。
从跟人方面来说，可以说蒋跟随孙中山矢志革命是跟对了人。他与孙中山关系的建立有四个关键点：一是早年在日本学习军事时结识了孙中山最为倚重的陈其美，这为他进入孙的眼界提供了绝好条件。二是在1912年刺杀一直反对孙的光复会领导人陶成章，用行动表明自己的忠心，蒋认为孙、陈对此事自有点滴在心头。三是在1915年，陈其美返沪遇刺，蒋挺身收尸，毕见人世冷暖，更使他下决心“愿为大哥之化身”，这是他后来始终效命孙中山的重要起点。四是1922年陈炯明叛变，蒋救孙中山于危难之际，这是蒋取得孙深度信任的开始，所以后来才有孙把建立黄埔军校的重任委托于蒋，让蒋打下了在日后的统治基础。而除了紧跟孙中山，在他早期权位未稳，还需大佬扶持的时候，蒋还对于国民党内革命元老多方尊崇，如吴稚晖、张静江、李石曾、蔡元培等。
在蒋的圈子构建中，除了跟对人以外，蒋善于通过同学、同僚、同乡、师生亲缘等关系来逐步构建和扩大他的圈子。蒋早年人际网络的建立主要是军事网络，蒋有着“保定系、士官系、黄埔系”的三重身份，对于他构建自己的军事圈子，牢固掌握军权影响巨大。蒋为通国陆军速成学堂（后通称“保定军校”）炮科第一期学生，为保定系中资格较老的一个，于1907年冬考取官费赴日留学，蒋在后来军政方面的人事运用，有不少人是这批考取日本的同学，如黄埔军校担任筹备委员、教授部主任的王柏龄，曾任行政院院长、长期担任蒋重要幕僚的张群，曾任陆军大学校长的杨杰等。还曾以通国陆军速成学堂学生的身份，于北伐完成后，与曾任学堂督办的段祺瑞建立起师生关系，稳定北方情势，安抚北洋人士。蒋留学日本，首先进入振武学校，后因回国参加革命并未完成在士官学校的学业，属于广义上的“士官系”，但留日期间由陈其美介绍进入同盟会，结识了不少革命人士。而1924年，蒋受任为陆军军官学校校长（通称“黄埔军校”），为其一生事业的关键转折点，尤其在军事方面，随着该校在日后成为中国军界军官的主要培育场所，通过该校师生关系和同僚关系在军中的发展，得以扩大并强化其在军中的人际网络，成为中国军事上的最具权力的领导者。这些人包括何应钦、钱大钧、陈诚、顾祝同、蒋鼎文、刘峙、卫立煌等。蒋随着军事地位的逐步确立，再通过第一次、第二次东征以及“中山舰事件”以后，奠定了党内的基础，扩大了自己的政治势力。
同乡关系也是蒋早期圈子极为重要的媒合点。蒋自早年留学日本及混迹上海以来，其最重要的人际网络及地缘关系即是以江浙为核心。此时期蒋结识的浙江同乡陈其美、周骏彦、张静江、戴传贤等，有些对蒋有提携之功，有些成为其日后重要的事业伙伴。其后，随着蒋攀升权力**，国府浙籍人士也水涨船高：党政方面有邵元冲、陈果夫、陈立夫、朱家骅、陈布雷等；军政方面有蒋鼎文、陈仪、陈诚、汤恩伯、胡宗南等；特务方面有徐恩曾、陈立夫、戴笠、毛人凤等，这些系统对蒋得以掌握国府军政大权甚有裨益。此外，还有虞洽卿、卢作孚、陈光甫等江浙财阀在财政上对蒋的支持。蒋能够攀升权力**，长期统治中国，当然不是只靠其浙江同乡，但此地缘关系对蒋的崛起仍居功至伟。
亲缘关系在蒋的权力网络中占有不可忽视的地位。与宋美龄结婚不可否认有一定的政治目的，后来蒋与宋子文、孔祥熙、宋霭龄等姻亲形成的政治权势集团，经由亲缘关系网络的发散而形成更广泛意义的网络关系，以集合人才，为己所用。但这种一荣俱荣，一损俱损的家族政治其实对于蒋后来失势于大陆是不可否认的负面原因。
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