谁翻乐府凄凉曲，风也萧萧。雨也潇潇，瘦尽灯花又一宵。 不知何事萦怀抱，醒也无聊。醉也无聊，梦也何曾到谢桥。
晏几道有词“昨夜梦魂无捡拘，又逐扬花过谢桥”，纳兰将小山词化为己用。在一个风雨萧萧的夜晚，他被无端的愁绪**着，坐立不安，灯花已经剪尽，一宵也即将过去，可是纳兰却不知自己因何而寂寞，因何而空虚。这不仅是他个人思想上的苦闷，一整个时代的阴影就是他心中无法排遣的忧郁，它笼去了他头顶灿烂的阳光。
纳兰根本不知出路在何方。
他想在佛道中寻求解脱。
他自号楞伽山人，他希望自己能“曾染戒香俗念”（《浪淘沙》）。他许多词中，出现了佛家典故。但象他这样的贵胄子弟，真的能剃了头，**来去无牵挂么？他纵然也做过“罨画清溪上，蓑笠扁舟一只。人不识，且笑煮鲈鱼，趁着莼丝碧”的出世梦，但，除了诗词中，他还有什么地方真能过上这种美好恬静的生活么？
纳兰有机会得近天颜，身侍金阶，但无法一展身手建功立业。在他仕宦生涯中只有两类活动，要不是殿前宿卫，就是随驾出巡。无论哪种活动，他都是一个陪同而已。他和汉族文人顾贞观、朱彝尊、陈惟崧等往来，也有曾营救吴兆骞并发付他的后事的义举，在当时的满汉关系中，书写了难得的友谊之篇章。可对于这些比他大上二十多岁的潦倒文人们来说，有多少人能理解他一片赤子真诚的背后，不是在**心中的郁闷，有几人真正了解他荣华富贵、锦衣玉食下的寂寞？他也说：“冷冷长夜，谁是知音者？”他死后顾贞观在祭文中以无比痛惜的口气说：“吾哥所欲试之才，百无一展；所欲建之业，百不一副；所欲遂之愿，百无一酹；所欲言之情，百不一吐。”
纳兰有一首《忆王孙》：
西风一夜剪芭蕉，倦眼经秋耐寂寥。强把心情付浊漻。读离骚，愁似湘江日夜潮。
生命的一大部分完全迷失在苦闷中。
只有在爱情中寻找更显难得的真诚。
事实上，无论顾贞观的“一种凄婉处，令人不能卒读”，还是陈其年的“哀感顽艳”，这些评论大多针对的是纳兰的爱情词而发的。纳兰性德一生的情爱生活始终不谐，发妻卢氏是两广尚书的女儿，这桩婚姻显然颇有政治意味，他们过了几年美好生活，卢氏便夭亡了，此后续娶宫氏。曾和江南才女沈宛有段恋情，又遭“满汉禁婚”棒打鸳鸯。
清人笔记记载：“纳兰眷一女，绝色也，有婚姻之约，旋此女入宫，顿成陌路。容若愁思郁结，誓必一见，了此宿因。会遭国丧，喇嘛每日应入宫唪经，容若贿通喇嘛，披袈裟，居然入宫，果得一见彼姝，而宫禁森严，竟如汉武帝重见李夫人故事，始终无由通一词，怅然而去。”（蒋瑞藻《小说考证》引《海沤闲话》）学者中同意这个说法的不在少数。苏雪林在《清代男女两大词人恋史之研究》中，开枝散蔓，指出这个女子是纳兰的“中表或姨表姐妹”，证据是纳兰的《昭君怨》和《柳絮》两词。可以想见，如果前面《如梦令•正是辘轳金井》、《浣溪沙•五字诗中目乍成》这样的初恋情词如真有本事可寻的话，自初恋始，纳兰的情感历程就一直交织着“玫瑰色和灰色”（黄天骥先生在《纳兰性德和他的词》中这样来形容概括）。
纵然那个初恋很有点“小说家言”的意味，是真是假无法判断，发妻的早逝无疑使这个多情的男子鬓染零星了。他与卢氏几年短暂的婚姻让他深陷**。无论春风夏月，花开花谢，卢氏梨花般的身影总是时刻跃出脑海，映入眼帘，挥之不去。
纳兰也有描写爱情欢乐的篇章，如《浣溪沙•十八年来堕世间》、《浣溪沙•旋拂轻容写洛神》、《眼儿媚•重见星娥碧海查》等，但他成就最大、最使人荡气回肠、伤情动感的要数他的悼亡之作，如前所举的《蝶恋花•辛苦最怜天上月》、《临江仙•寒柳》等。《临江仙•寒柳》这篇在张秉戊先生的注本中，虽编在“咏物”篇中，但早有毛泽东“悼亡”的批语（见《毛泽东读文史古籍批语集》），点明了意旨。又如《金缕曲•亡妇忌日有感》，确实篇催人泪下：
此恨何以已。滴空阶，寒更雨歇，葬花天气。三载悠悠魂梦杳，是梦久应醒矣。料也觉，人间无味。不及夜台尘土隔，冷清清，一片埋愁地。钗钿约，竟抛弃。 重泉若有双鱼寄。好知他，年来苦乐，与谁相倚。我自中宵成转侧，忍听湘弦重理。待结个，他生知己。还怕两人俱薄命，再缘悭，剩月零风里。清泪尽，纸灰起。
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