在芝加哥当义工3年后，奥巴马进入哈佛大学法学院，并在毕业前一年当选全美最具权威的法学杂志《哈佛法学评论》104年历史上首位非洲裔主编。这是人才济济的哈佛法学院所有1600名学生当中的最高荣誉，奥巴马首次获得了全国性的认可。1991年，奥巴马在哈佛获得了“极优等”法学博士的学位。但奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的作派。因为违章停车，他总共领到17张罚单，但他只肯付两张。直到17年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。
带着哈佛光环回到芝加哥后，奥巴马选择了一家专门受理民权诉讼的律所工作，当了多年的“穷人代理人”，并于1992年与此前在另一家律所实习时认识的小他4岁的律师米歇尔结婚，生下两女。米歇尔出身芝加哥的工人家庭，高中毕业后考入普林斯顿大学，后来又进入哈佛法学院，现在是芝加哥大学医学中心副主任。而从1993年至2004年，奥巴马也在芝加哥大学法学院兼职教宪法学。换句话说，奥巴马夫妇身上集合了普林斯顿等4所名校的光环，其精英化程度丝毫不输于克林顿夫妇。
步步为营的从政路。
奥巴马回到芝加哥后指导了一次选民登记活动，这直接导致该市19个非洲裔选区的选民登记人数第一次超过了19个主要白人选区，黑白选民人数比达到67.6万比52.6万。有50多万在芝加哥的非洲裔1992年11月去投票，从而改变了芝加哥的选举形势帝王攻略。奥巴马因此被当地杂志誉为“一颗政治新星”。
经过3年的法律实践和民间行动，奥巴马决定适时潜入选举政治。为了制造卖点兼“洗掉”早年吸毒、**的污点，他精心炮制了一本回忆录——《父亲的梦想》。在书中，奥巴马设计了一个老掉牙的“发现自我”的故事，结局就是主人公浪子回头。奥巴马曾对他朋友说过，他最喜欢的一句关于民权运动的话就是：“背不起十字架，就戴不起皇冠。”他写这本书，就是要给自己积累政治资本。
作为一名公民权利律师、教师、慈善家以及自传作者，奥巴马说自己从政是为了推动社区组织建设。尽管认识还很浅薄，但其在1996年竞选伊利诺州参议员时的竞选方式却很高明。民主党初选时，奥巴马质疑他的3个对手在投票请愿书上签名的有效性，其中包括一名长期的芝加哥活动家、竞选联邦参议员失败后又想坐回原来位置的州参议员，结果他们全都被迫退出，这样奥巴马自动成为民主党选民集中的第13区的提名人。这为奥巴马的竞选扫清了道路。1996年，35岁的奥巴马从芝加哥第13区——海德公园区以大幅的优势被选入伊利诺伊州议会，两年后取得连任。
随后奥巴马又瞄准了当时美国非洲裔当选率最高的伊利诺伊州第一选区的国会众议院席位。占据此位置8年的一位名叫博比?拉什的非洲裔民主党政客刚刚在1999年初的春田市市长选举中遭遇惨败，甚至得不到非洲裔群体的支持。奥巴马决定在2000年的众议院换届选举中挑战拉什。本来，奥巴马希望得到打败拉什的春田市市长戴里的支持，可没想到碰了个软钉子。之后，时任总统克林顿也破例宣布支持拉什，而且拉什的儿子在投票前被枪杀也让他赢得大量同情票，结果尽管奥巴马以10%的知名度获得31%的选票并赢得了白人的选票，但拉什以2：1优势获得了61%的总选票。在非洲裔选区中，奥巴马更是以1：4的劣势惨败。这让他几乎破产，甚至有芝加哥政治记者在电台中问：“奥巴马死了么？”但在2002年，奥巴马第三次连任伊州参议员。
此时，41岁的奥巴马仍然是一个微不足道的州参议员，一个得不到非洲裔群体支持的非洲裔政客，一个芝加哥权力核心的边缘人。在失败中，奥巴马抓住了一线生机。2002年秋，在州议会待了不到6年的奥巴马，找到该州新上任的参院民主党领袖e?琼斯，说服后者让他代表伊州民主党竞选2004年的联邦参议员。这是个比他两年前落选的国会众议员席位更重要的位置，但琼斯看好奥巴马的潜力，愿意冒这个险。他利用自己的影响力打击党内其他参选人，为奥巴马赢得关键的竞选空间，还帮奥巴马组织了庞大的非洲裔支持队伍——这些条件都是奥巴马先前所没有的。
与此同时，奥巴马也不忘自我改造。他从2000年开始造访区内各个黑人教堂，学习黑人牧师讲话的节奏和夸赞的神态，几乎从不错过每个星期在黑人教堂发言的机会，不断强调自己对于基督教的信仰。每当有人质疑奥巴马真正的种族身份时，他就把自己的牧师、在当地非洲裔群体中拥有广泛影响力的杰里迈亚?赖特搬出来。果然，2004年联邦参议员选举中，赖特为他赢得了大量基础选民。此外，在长期的法律工作经历中，在酒吧里的扑克牌联谊中，奥巴马也得到了很多小镇律师的支持。而为了获得竞选经费，奥巴马一家甚至把公寓拿出去抵押了。最终，由于他的对手霍尔卷入家庭**，奥巴马以52.8%的支持率赢得了伊州民主党联邦参议员候选人的资格。
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