时任黄浦区区长的陈良宇经常加班加点地工作，很晚才能回家。肚子饿了，总是让食堂做点面疙瘩充饥，于是就得了“面疙瘩区长”这个风趣的绰号。”
与陈家交往半个多世纪的上海市老干部张黎也曾撰文叙述：“我到医院干部门诊看病，恰遇他也在那儿排队候诊。看到我，他站起来打了个招呼，还把我让到前面”。张黎在文中感慨：“党的高级干部，又有多少人能做到一个人在医院默默排队候诊？”
从1990年春节开始，陈良宇都坚持到黄浦区第二社会福利院和老人们一起过春节。连续在那里吃了13年的年夜饭。
上世纪90年代初，上海城市建设全面启动。陈良宇大力度引进外资，亲自策划实施了黄浦区旧城改造。数年间，城市面貌发生了翻天覆地的变化，这成为陈良宇重要的政治资本，在仕途上也扶摇直上。
有一个细节是，他1992年1月被外派英国进修学习，获英国政府提供的“志奋领奖学金”，到英国伯明翰大学公共政策学院学习一年。然而，学业尚未结束，已逢上海党政领导换届，陈良宇却匆忙中断学习提前返回上海，于当年10月获任上海市委副秘书长。两个月后，他又顺利升任上海市委副书记。此事助长了他“非我莫属”的骄横跋扈的气焰。
在当上市委书记前，陈良宇给上海媒体的印象是“为人低调”，但成功“上位”后，他骄横跋扈的性格便开始显现。到其案发前，上海媒体更是经常接到其秘书秦裕或宣传部门指示，直接为各种关于陈良宇的报道“定篇幅”、“定版位”，为其树立亲民勤政的形象。
上海电视媒体每晚6时30分的新闻报道长约25分钟，而陈良宇晋身**中央政治局委员、上海市委书记后，就立即通过宣传部门给电视台“规定”：凡是有陈出席的活动，报道篇幅不能短于3分钟，而且必须在6时30分的新闻开播后率先播出。
2005年8月，陈良宇在上海市委市政府召开的一次重要反腐会议上，向上海市各主要领导干部强调要认真贯彻中央反腐方针，加强对领导干部的重点监督，他还重点谈到了预防国有资产流失、城镇拆迁等领域的**问题。实际上，此时的陈良宇已是“台上说一套，台下做一套”。
《人民日报》原副总编辑周瑞金曾在一篇文章中认为，在上世纪80年代，陈良宇是上海市委重点培养的年轻干部，有水平、有能力、思想解放、办事果断，在任上海市副职领导期间，的确为上海的改革开放做了不少有益的事。但人是会变的，他身上存在的性格弱点和缺点，非但没有伴随他一帆风顺的升迁得以克服或遏制，相反得到纵容和发展。
文中谈到，1992年春，中央某领导住在上海西郊宾馆，时任上海黄浦区区长的陈良宇未经批准，擅闯西郊宾馆打网球，遭中央警卫局人员阻拦后，他竟大发脾气吵起来攻受策略（gl）。此事惊动了当时的上海市领导，立即打电话对他厉声斥责。
在一份对陈良宇存在问题的调查报告中，其中有一项是他“道德败坏、利用职权玩弄女性，搞权色交易”。报告称，1991年至2006年，陈良宇利用职权玩弄女性，先后与两名女性长期保持不正当性关系，致其中一人三次怀孕，并要求对方做人工流产。在此期间，陈良宇又与其他多名女性发生不正当性关系。陈良宇还利用职权为这些女性及其家人安排工作、获取利益等提供帮助。
王国庆真的想对陈良宇说，领导干部哪个没有霸气，但真正成熟的高级领导干部，谁不是把内心的火焰收敛起来啊，因为你还有更大的目标和梦想。上电视有那么重要吗？你少露几次脸，你不还是上海的市委书记吗？女人就那么重要吗？只要保住了位子，好女人多的是！面疙瘩多好，你应当坚持吃下来啊！哪怕是听不好、吃不饱，回家以后再吃点鱼翅、燕窝什么的补一补也好啊！你要是把自己的脾气继续内敛下去，再忍一忍，再咬着牙多熬几年就好了。可惜了，太可惜了！
在王国庆眼里，陈良宇的败笔之三是仕途之路太不正常——前13年爬的太慢，后13年飞的太快。给人的感觉是两者都走了极端，一直处于失控状态，偏离了一个人理性的可控范畴。
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