陈良宇抓住了这次机会，黄浦区5年的工作经历让他在政经两界积累了丰富的人脉资源。任职期间，陈良宇大刀阔斧地开始了对上海老商业区南京路的改造，在一份世界级的规划中，他确定了以黄浦区为商业中心和金融中心的思路，随后，花旗银行、美洲银行、法国东方汇理银行等诸多世界级银行纷纷被揽入黄浦。
在黄浦区，陈良宇多开创性的举动。浦东开发区最早建立在黄浦区，1990年5月，为了招商引资，陈良宇搞了第一届上海黄浦旅游节，尽管后来各种旅游节泛滥成灾，但在当时却是首开先例。
上海市第一次批租土地引进外资，也是陈良宇在黄浦区任职期间的开山之作。社保基金案的主角之一吴明烈就在这一时期粉墨登场。吴明烈仅有大专文化，早前曾任黄浦区北京东路街道办事处副主任，黄浦区城建办主任；1991年起，吴明烈开始飞黄腾达，当年出任上海市黄浦区房地产管理局局长，掌管黄浦区土地批租大权魂牵。
1992年4月，吴明烈代表房产公司与新加坡国际开发公司合资受让北京东路71街坊土地2.39公顷，这成为上海市通过土地批租引进外资、在闹市中心改造危旧房的第一例。仅这一年，黄浦区政府批租10块土地，获金1.5亿美元。
大刀阔斧的改革，推陈出新的创举，让陈良宇赢得了诸多赞誉。1992年，他作为后备干部被送到英国伯明翰大学公共政策学院学习，学习归来，陈良宇以“海归”身份直接调任上海市委副秘书长。
两个月后，这位副秘书长成为上海市委副书记。陈良宇迅速跨过候补委员、委员，直接升任副书记，连升三级的速度打破了惯例。
陈在任副秘书长期间，从地方各机关及高校中为领导干部们选拔了一批秘书。上海华东师大29岁的伦理学博士秦裕，在这一时间内进入了陈良宇的视线。
秦裕临走前，华东师大突击授予其副教授职称，并挂名华东师大哲学系党总支副书记，秦裕以副处级干部身份正式进入上海市委办公厅。在随后出任上海市委副书记时，陈良宇选择了这位博士作为自己的专职秘书。
陈良宇后来担任上海市常务副市长，他在上海市委老干部局期间的同僚祝均一，在此期间成为了上海市社会劳动保障局的局长。
1993年，吴明烈管辖下的上海黄浦房地产股份有限公司（后来改名新黄浦置业）在沪市上市，这是中国国内第一家房地产上市公司，也是陈良宇一直以来的经济工作重点，吴明烈与陈良宇有了更*的交往。
陈良宇的诸多黄浦区手下后来得到重任，坊间戏称黄浦区为“黄浦军校”。从市委副秘书长做到副书记，再到常务副市长，陈良宇一路高升。而他的手下吴明烈也接连担任上海市第十一、十二届人大代表，连续三年被评为全市劳动模范，1995年度还获得“第二届中国十大改革风云人物”称号。
上海“一哥”的宏伟目标。
2002年2月，调任中国工程院的**辞去了上海市市长的职务，陈良宇成为代市长。
1个月后，张荣坤，一个名不见经传的29岁苏州青年，以32亿元的大手笔拿下沪杭高速路上海段30年的收费经营权。这位很少公开露面的年轻富豪不可避免地引起了各方猜测，福禧投资公司一时间成为上海滩最神秘的民营企业。
8个月后，陈良宇正式当选为市长。2002年11月，****召开，上海市委书记黄菊升任中央政治局常委、国务院副总理，陈良宇随之接任上海市委书记。
陈良宇一肩挑起上海市委书记和市长达8个月之久，市长秘书秦裕顺理成章地升任上海市政府办公厅副主任。
升任市委书记后，陈良宇开始展示他的“雄心壮志”，多次提出要打造“上海精神”。在他看来，上海要成为世界城市，要成为“四个中心”，即国际经济、金融、贸易中心和国际航运中心。
既是上海市“一秘”又是伦理学博士的秦裕，在其一篇学术文章中提到：“社会给人们带来了两方面的便利：知识和交换。”在成功地从大学教师转换成官场骄子后，这位学者官员及时地把他的观点在实践中转化为“权力和交换”。这一时期，他认识了他的校友张荣坤。
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